КрАЗ-258 начали разрабатывать в начале 1960-х годов на замену тягача КрАЗ-221Б.
Конструкция машины была изначально в значительной степени унифицирована с моделями КрАЗ-256Б и КрАЗ-257. Рулевой механизм с гидроусилителем, установленный на КрАЗ-258, был унифицирован с МАЗ-500.
В середине 1970-х годов выпускаемые КрАЗ-258 были дооборудованы новой двухпроводной тормозной системой.
В результате совершенствования конструкции, с течением времени ресурс выпускаемых КрАЗ-258 увеличивался: если до 1970 года ресурс КрАЗ-258 составлял 100 тыс. км, то в 1970е годы - 180 тыс. км.
В соответствии с производственными планами завода выпуск КрАЗ-258Б1 должен был быть прекращён в 1988 году, однако изготовление последних машин было завершено в 1989 году.
Полная масса тягача — 22 тонны, допустимая нагрузка на двухшарнирное седельно-сцепное устройство — 12 тонн, полная масса буксируемого прицепа или полуприцепа — 30 тонн.
Усредненный ресурс нового тягача КрАЗ-258Б1 до первого капитального ремонта составлял 190 тыс. км, после чего проведение капитального ремонта обеспечивало межремонтный ресурс на дополнительные 152 тыс. км.
КрАЗ-258Б — базовая модель с двигателем ЯМЗ-238А мощностью 215 л.с. и пятиступенчатой коробкой передач ЯМЗ-236С, выпускалась в 1966 - 1977.
КрАЗ-258Б1 - улучшенная модель с двигателем ЯМЗ-238 мощностью 240 л.с. и коробкой передач ЯМЗ-236Н
КрАЗ-258 1966–77
КрАЗ-258Б 1977–89
КрАЗ-258Б 1977–89